Jeep Gran Cherokee otrzymał aż dwa tytuły Pojazdu 4x4 Roku. Pierwszy przyznany przez magazyn „4-Wheel & Off Road”. Drugą nagrodę przyznał magazyn „Four Wheeler”. Od 1974 roku, kiedy ustanowiono to wyróżnienie, jest to czwarty tytuł dla Grand Cherokee. Do tej pory żaden inny samochód nie może się poszczycić tyloma tytułami. Zdaniem przedstawicieli magazynu, Jeep zdeklasował swoich konkurentów przede wszystkim właściwościami jezdnymi, sprawnością poruszania się w terenie oraz wykończeniem wnętrza. Producenci Grand Cherokee mogą mieć tym większe powody do dumy, że ich pojazd wyprzedził takie znakomitości terenowej motoryzacji jak Mercedes ML 500, Land Rover Freelander, Chevrolet TrailBlazer czy Ford Explorer. Sukces marki jest tym pełniejszy, że drugie miejsce w tym samym konkursie zajął Jeep Liberty, na Starym Kontynencie znany jako Jeep Cherokee. Również w magazynie „4-Wheel & Off Road” właściwości jezdne oraz wrażenia z jazd zdecydowały o sukcesie Grand Cherokee.
