Woodward pracuje dla słynnego brytyjskiego klubu od 2005 roku, kiedy Manchester United został przejęty za 790 mln GBP przez amerykańską rodzinę Glazer.

Współpracował przy transakcji ze strony banku JP Morgan. Woodward przeszedł potem do klubu, gdzie kierował jego komercyjną ekspansją. Był jedną z głównych postaci podczas wprowadzania w ubiegłym roku Manchesteru United na giełdę w Nowym Jorku. Woodward ma blisko współpracować z legendarnym menedżerem „Czerwonych Diabłów”, Aleksem Fergusonem, przy ustalaniu transferów i pakietów wynagrodzeń piłkarzy.
- To młody człowiek pełen energii, co pomoże utrzymać United na czele gry i pomoże utrzymać nasz sukces na boisku – napisał w oświadczeniu Ferguson.