Oliver zadebiutował na liście najbogatszych w 2010 roku. To pierwszy raz od tego czasu kiedy z niej zniknął. Powodem jest restrukturyzacja należących do niego włoskich restauracji, spowodowana nagromadzeniem przez nie 71,5 mln GBP długu i zaległości wobec pracowników na kwotę 2,2 mln GBP. W styczniu znany z telewizyjnych programów kulinarnych January Oliver ogłosił, że zamyka 12 z 37 włoskich restauracji. Wcześniej, w 2017 roku upadł magazyn kulinarny Jamie wydawany przez Olivera. Wśród przyczyn niepowodzeń brytyjskiego szefa kuchni wskazuje się m.in. osłabienie funta po decyzji o brexicie, zwiększające koszt importowanych z Włoch składników dań, a także wzrost kosztów pracy, spowodowany mniejszą liczbą dostępnych i chętnych do pracy emigrantów.
