Gundlach w 2016 roku trafnie przewidział zwycięstwo wyborcze Trumpa pomimo dawanych mu wówczas małych szans. Tak samo jest obecnie. W sondażach prowadzi Demokrata, Joe Biden. Cieszący się renomą serwis FiveThirtyEight szacuje szanse Trumpa na reelekcję na zaledwie 13 proc. Gundlach uważa jednak, że podobnie jak cztery lata temu wynik wyborów będzie inny niż sugerują sondaże, choć podkreśla, że jest „dużo mniej przekonany niż cztery lata temu”.

- Tym razem jest to mniej wyraźne, ale moim zdaniem Trump wygra – powiedział.
Szef DoubleLine Capital zwrócił uwagę, że sondaże polityczne często pokazują bardziej wrażenia niż odzwierciedlają rzeczywistość. Dlatego nie powinno się im ufać. Przekonuje także, że wielu wyborców Trumpa nie chce rozmawiać z ankieterami i mediami.
Odnosząc się do zapowiedzi tzw. Niebieskiej Fali, czyli wygranej Demokratów w wyborach prezydenckich, do Izby Reprezentantów i Senatu, Gundlach uważa, że Republikanie nadal będą kontrolowali Senat „bez względu na to kto wygra”.
- Niektórzy ludzie będą zabezpieczać się i dzielić głosy utrzymując republikański Senat, bo uważają Bidena za ryzyko – powiedział.