Gdańsk został przyłączony do Korony 6 marca 1454 r i teoretycznie zostało wtedy zrównane w prawach ze wszystkimi innymi miastami królewskimi. Bałtycki port był jednak wyjątkowo zasłużony dla pokonania Krzyżaków, dlatego jego patrycjat miał prawo domagać się specjalnego traktowania, a przynajmniej monopolu w handlu morskim. Żądania kupców zostały spełnione w serii przywilejów wydanych przez wyjątkowo życzliwie nastawionego do Gdańska króla Kazimierza Jagiellończyka.
Już 16 czerwca 1454 r. połączono ze sobą formalnie dotychczas konkurujące ośrodki miejskie Głównego Miasta, Osieku, Starego Miasta i Nowego Miasta. Gdańsk otrzymał rozległe posiadłości wiejskie: Mierzeję Wiślaną, Żuławy, kilkanaście wsi na Wyżynie Gdańskiej - w sumie ponad 70 wsi, w tym starostwo tczewskie i puckie pod zastaw pożyczonych królowi pieniędzy. Główne Miasto dostało wszystkie zakłady przemysłowe wybudowane przez Krzyżaków na jego terenie, w tym najważniejszy: Wielki Młyn. Przywilej elbląski zapewniał, że w promieniu 30-40 km nie powstanie żaden zamek, natomiast Gdańsk na tym terenie będzie miał wyłączność praw miejskich. Rada Głównego Miasta otrzymała prawo mianowania na wszystkie stanowiska publiczne, w tym kościelne, w mieście z wyjątkiem probostwa Kościoła Mariackiego. Gdańsk otrzymał prawo bicia własnej monety, z zastrzeżeniem umieszczania na rewersie podobizny i imienia aktualnego króla. Rada miasta miała również prawo koncesjonowania działalności wszelkich obcych, w tym zagranicznych kupców, którzy chcieliby w nim prowadzić interesy.
Przywilej z 16 VI 1454 r. nakładał na miasto obowiązek wybudowania murowanego dworu dla króla, stajni na 200 koni i spichrza dla zboża królewskiego (stajnia nie powstała, na siedzibę króla przekazano Zieloną Bramę). Ponieważ król nie odwiedzał Gdańska tak często, zamieniono ten na opłatę roczną w wysokości 500 złotych węgierskich.
Jednak prawdziwym ukoronowaniem był Wielki Przywilej, jeden z ostatnich aktów życzliwości króla Jagiellończyka, wydany 25 maja 1457 r. Ten wielkiej wagi dokument, który zaciążył na przyszłej historii miasta, zaczynał się od słów:
"W imię Pańskie Amen. Zważywszy, że historia poczynań ludzkich za sprawą czasu w zapomnienie popada, o ile pisemnym świadectwem nie zostaje poświadczona i potwierdzona, na wieczną rzeczy pamiątkę My Kazimierz z Bożej Łaski Król Polski, Krakowski, Sandomierski, Sieradzki Łęczycki i Kujawski, Wielki Książę w Litwie, w Rusi, w Prusach, Ziemi Chełmińskiej, Elbląskiej, Królewieckiej i na Pomorzu Pan i Dziedzic, wszystkim i każdemu, przytomnym i przyszłym, do których przytomności pismo to dotrze oznajmiamy, że postanowiliśmy, po dojrzałym przemyśleniu i radzie, zwróciwszy uwagę naszą na czcigodnych i mądrych Burmistrzów, Rajców, Ławników i wszystek gmin naszego miasta Gdańska, naszych umiłowanych wiernych, którzy wiernością i wieloma innymi zasługami przysłużyli się nam w odzyskaniu naszej Ziemi Pruskiej, której przez bezprawne i niecne knowania od królestwa naszego pozbawieni zostaliśmy, stałą wiernością i twardym uporem u naszego boku stali, dla których to zasług My naszą królewską życzliwością i łaską obdarzyć ich chcemy, aby inni takie nasze łaski i życzliwość widząc do takich służb gotowi byli." (tłum.: A.Masłowskiego i R.Kowalda)
W Wielkim Przywileju kupcy gdańscy uzyskali swobodę przewozu towarów Wisłą z Polski, Litwy i Rusi bez obowiązku wyładowywania ich po drodze do kontroli. Towary dowożone do Gdańska lądem podlegały kontroli jakości w Braniewie i Elblągu. Król zniósł cła również wodne i lądowe na terenie Prus Królewskich, a do tego wydał przyrzeczenie, że nie zostaną nałożone w przyszłości żadne nowe cła ani opłaty na Wiśle. To zapewnienie miało stanowić podstawę dynamicznego rozwoju handlu zbożem w kolejnych dwustu latach, a z Gdańska uczynić spichlerz Europy.
Kolejnym ważnym elementem tego dokumentu było oddanie Radzie zarządu wszelkimi sprawami związanymi z morzem podległym władzy króla. O to uprawnienie miały później wybuchać liczne konflikty z następcami Kazimierza. Interesów króla w Gdańsku strzec miał odtąd specjalny urzędnik, zwany burgrabią, jednakże owo "strzeżenie interesów" miało znaczenie jedynie prestiżowe, bowiem król nie miał prawa mianować burgrabiego według swojego uznania, a jedynie wybrać go spośród kandydatów przedstawianych mu każdorazowo przez Radę. Nic natomiast wielki przywilej nie mówił na temat monopolu w handlu polskim zbożem, na którym to, uzurpowanym, prawie zbudował Gdańsk swoją ekonomiczną potęgę w ciągu następnych wieków.